2家庭分の遺品の整理をしているのですが、大量すぎて2年経っても片付かない私、

モノラルイヤホンも大量に出てくるわけですよ。ざっと数えても23個あります。手前が古く、奥に行くほどに新型モデルになる(と思われる)ように並べてみました。
昭和30~40年代、庶民にとってイヤホンと言えば片耳が基本でした。
SONYのWalkmanが誕生した辺り(1979年。約年前)から庶民派ステレオヘッドホンやステレオイヤホンが出始めたように思います。
百均でもステレオイヤホンがあるのに、入院した時に病院内で売られているイヤホンは未だに片耳のイヤホンです。ナースたちの掛け声が聞こえるという意味でも片耳がいいのでしょう。
で、入退院を繰り返しているうちにどんどん黒いイヤホンが溜まっていく、という流れでしょうか。

セラミックイヤホンでしょうね。1960年前後でしょうか。音質も固く、中域しか聞こえません。
当時、一般的水準以上のお家に行くとレコード付きのステレオコンポーネントセット(俗称:ステレオまたはコンポ)もありましたが、一般家庭で当時聞くものと言えばAM・FM・短波ラジオなどがメインの時代だった記憶があります。

Victorですって。こりゃまた古いですね。
もう一つを見てみましょう。

見づらいのですが、National(ナショナル・現Panasonic)です。

その後に普及し始めたのはマグネットイヤホンでしょうか。これはSONY ME-20ですね。調べると1967年に遡ります。
耳の部分はゴムと言うよりはナイロン状のものになっており、耳にプラスティックをぶっ込むスタイルよりずっと耳に優しいです。

これもVictorのTP-1(現JVC TP-1GR)でしょう。耳から落ちないように研究していったらこうなりました!という商品でしょうか。
ここで紹介しなかったイヤホンは恐らく今なら百均で買えるレベルなので端折りますが、同じ世代のイヤホンを左右の耳に挿してステレオで聞くと令和の音が昭和に劣化され、逆に新しいですw
固くて聞き取りづらいイヤホンも新しいモデルに進化していく度に少しずつ音域と音場(おんじょう)が広がっていき、最終的には現行のステレオイヤホンの百均バージョンになります。
ここにあるモノラルイヤホンは「まあ聞こえればいい」という種類のものなので、音質は大したことはありませんが、セラミックイヤホンからだんだんと進化して、今の形に成長した姿を見ることが出来ます。
で、興味深いのは

時代とともにミニジャックの形も変わっていったようです。紆余曲折があって、今の標準プラグ(直径6.3mm)と、ミニプラグ(3.5mm)、更に小さいミニミニプラグ(2.5mm)の3つになるのでしょうか。